Haitatsusaki no Onee-san ga Kowa Sugiru acompanha a história de um jovem introvertido que trabalha como entregador de comida em meio período no campo. Um dia, ele é designado para realizar uma entrega em um endereço isolado e, ao chegar, encontra sua cliente: uma mulher alta, de aparência intimidadora e com uma aura misteriosa que faz sua imaginação correr solta.

Inicialmente assustado, ele logo começa a perceber que há muito mais nessa mulher do que aparenta. À medida que a história se desenvolve, a relação entre os dois se aprofunda, revelando camadas inesperadas de suas personalidades.

A mulher, que parecia ameaçadora à primeira vista, demonstra uma gentileza peculiar e um lado excêntrico que desafia os estereótipos iniciais. Por outro lado, o entregador enfrenta seus próprios medos e aprende a se abrir, permitindo que essa conexão única floresça de maneira comovente e repleta de momentos cativantes e divertidos.